Questa cassetta di gioco ha circa le stesse dimensioni di una delle croste sui gomiti di Tony Hawk, ma è zeppa di nuovi trick, stratosferici voli e mostruosi gap. Con 13 skater professionisti e sette percorsi da conquistare, Pro Skater 2 rappresenta un notevole miglioramento rispetto alla versione originaria di Pro Skater per Game Boy. Oltre ai comandi di gioco più precisi, l'aggiunta di specifici obiettivi da raggiungere in ogni percorso rende l'esperienza di gioco molto più simile alla sua controparte per grande schermo. Pro Skater 2 offre due principali modalità di gioco: Career Mode e Free Skate. Free Skate ti permette di sfrecciare attraverso qualsiasi percorso senza preoccuparti dei limiti di tempo, e Career Mode ti sfida a guadagnare denaro eseguendo trick, raccogliendo oggetti e svolgendo specifici compiti. In The Hanger, per esempio, puoi guadagnare $500 eseguendo cinque grind trick su una pala di elicottero. Man mano che guadagnerai denaro potrai permetterti di acquistare tavole migliori nel negozio. Ogni professionista deve salire individualmente la classifica, sbloccando nuovi livelli e partecipando alle gare. Potrai salvare i tuoi progressi grazie alle password. I percorsi di Pro Skater 2 sono stati progettati per incoraggiare l'esecuzione di folli combo. Quasi tutto è grindabile, e se sei creativo troverai grandi gap che ti attendono in posti insospettabili. Ogni skater ha tre mosse personali, che potrai fargli eseguire premendo una specifica combinazione di pulsanti - e queste combinazioni sono sempre uguali per tutti gli skater, risparmiandoti quindi la fatica di ricordare troppe combinazioni di pulsanti.