La serie Monkey Island è apparsa per la prima volta nel 1990, quando uscì The Secret of Monkey Island, titolo che conquistò subito i cuori dei giocatori e riscrisse le regole dei giochi di avventura. Questo gioco innovativo raccontava la storia di un aspirante bucaniere, Guybrush Threepwood, che muoveva i primi passi nel mondo della pirateria, vivendo inedite avventure su e attorno a Monkey Island. The Secret of Monkey Island si caratterizzava per i suoi dialoghi esilaranti, gli ingegnosi rompicapi, le ambientazioni d'atmosfera e una storia d'amore un tantino insolita; tutti questi elementi sarebbero restati per sempre le basi fondamentali della serie.

In The Secret of Monkey Island erano presenti svariate caratteristiche che distinguevano il gioco dalle altre avventure grafiche di allora. Probabilmente l'aspetto più saliente era il fatto che il titolo permetteva ai giocatori di esplorare l'ambiente e interagire con il mondo, senza correre eccessivi rischi di morire o di non poter proseguire se avessero inavvertitamente compiuto l'azione sbagliata. L'enfasi era data al divertimento e i giocatori erano incoraggiati a provare di tutto per vedere cosa sarebbe successo.

The Secret of Monkey Island fu seguito da Monkey Island 2: LeChuck’s Revenge (1992), The Curse of Monkey Island (1997) e Escape from Monkey Island (2000): tutti questi titoli restavano incentrati sulle vicende di Guybrush, alle prese con maledizioni vodoo, problemi di coppia e incessanti conflitti con le tante incarnazioni della sua nemesi, LeChuck.

Quasi 20 anni dopo l'uscita del primo di questi titoli, l'accessibilità del gameplay che ha contraddistinto la serie resta la base sui cui è stato realizzato il nuovissimo Tales of Monkey Island per WiiWare.